CuFe2O4@SiO2@L

Scientific Reports volumen 13, Número de artículo: 8675 (2023) Citar este artículo

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Se sintetizó un nuevo catalizador heterogéneo magnético mediante la inmovilización de iones de cobre en el CuFe2O4@SiO2 funcionalizado con l-arginina. El catalizador preparado se caracterizó por infrarrojos transformados de Fourier (FT-IR), difracción de rayos X (XRD), microscopía electrónica de barrido de emisión de campo (FE-SEM), microscopía electrónica de transmisión (TEM) y espectroscopía de rayos X de dispersión de energía (EDX). ). El catalizador resultante se utilizó en la síntesis asistida por ultrasonidos de 1,2,3-triazoles a través de una reacción de tres componentes en un solo recipiente de alquinos, haluros de alquilo y azidas de sodio en condiciones verdes en poco tiempo. La reutilización del catalizador se investigó después de cinco ciclos y no se observó una pérdida significativa de actividad.

Minimizar la generación de sustancias peligrosas es una obligación importante de la química verde. Los procesos catalíticos verdes, que incluyen el uso de solventes no tóxicos (agua, EtOH, etc.), catalizadores reutilizables y eficientes, y nuevas rutas sintéticas pueden seguir agradablemente los principios de la química verde1,2,3. Recientemente, la sonoquímica se ha convertido en una atractiva técnica sintética de manera ecológica4. Contiene muchas características, como la reducción de productos químicos peligrosos, disolventes y consumo de energía. El mecanismo de ultrasonido está relacionado con la creación, el crecimiento y el colapso espontáneos de las burbujas formadas durante el proceso de cavitación acústica, lo que puede acelerar la velocidad de reacción5. La liberación de una cantidad considerable de calor prepara la energía necesaria para la reacción de avance. Estas propiedades inusuales justifican sus amplios usos en la síntesis de materiales orgánicos e inorgánicos6.

Los sistemas de triazol como importantes estructuras anulares de cinco miembros compuestas por tres átomos de nitrógeno se encuentran en muchas estructuras farmacéuticas y agroquímicas. Poseen amplias actividades biológicas tales como: actividades antiinflamatorias7, antimicrobianas8, antipalúdicas9, antivirales10 y anticancerígenas11. Estos andamios versátiles se han especificado en numerosos fármacos utilizados clínicamente, destacando su importancia. Debido a la importancia de estas estructuras heterocíclicas, se pueden sintetizar fácilmente en la reacción de clic. La reacción de Huisgen es el primer ejemplo de reacción de clic en el que la cicloadición 1,3-dipolar de azidas a alquinos cataliza por cobre y forma los heterociclos de cinco miembros12. Esta cicloadición térmica concertada [3 + 2] no puede realizarse en ausencia de catalizador. A lo largo de los años se emplearon catalizadores a base de metales para vencer esta deficiencia13,14.

Los sistemas catalíticos homogéneos como las nanopartículas de cobre15, los nanoclusters de cobre16 y la reducción in situ de sales de Cu(II) a sales de Cu(I)17 tienen algunas desventajas relacionadas con la capacidad de recuperación y reutilización para ciclos de reacción sucesivos y la presencia de contaminación metálica en el producto final La utilización de catalizadores heterogéneos puede ser una solución prometedora para superar este problema. Los catalizadores heterogéneos deberían competir entre sí en temas económicos y respetuosos con el medio ambiente. Hasta el momento, se han informado muchas superficies para la inmovilización del cobre, como: nanoesfera hueca de CuO18, shillajit19, carbón vegetal20, SBA-1521, etc., que a menudo sufren problemas de separación y fugas. Por lo tanto, el uso de soportes magnéticos puede ser una buena opción para lograr propiedades de fácil separación, estabilidad térmica y baja toxicidad.

Pero las principales desventajas asociadas con estos catalizadores de cobre homogéneos son las dificultades para recuperar y reutilizar para ciclos de reacción sucesivos y la posibilidad de contaminación del metal con el producto final. Para superar estos graves problemas, se han empleado varios soportes sólidos como zeolitas [53], polímeros [54,55], carbono [44], sílice [56], etc. para sintetizar los catalizadores de cobre heterogéneos correspondientes mediante la inmovilización de los iones metálicos activos. sobre los soportes sólidos.

Como continuación de nuestro trabajo sobre la síntesis de estructuras heterocíclicas22,23,24, informamos la síntesis de un nuevo sistema catalítico eficiente a base de magnetita, CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu, junto con su aplicación en un enfoque de 1, Derivados de 2,3-triazol. El procedimiento utiliza fenilacetileno como alquino, azida de sodio y varios haluros de alquilo como otro componente para formar triazoles. La reacción se realizó en condiciones verdes asistidas por ultrasonidos y el catalizador se eliminó con un imán externo (Fig. 1). Los rendimientos de la reacción fueron excelentes y el catalizador preparado tiene una buena eficiencia incluso después de cinco ciclos.

CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu (I) como catalizador apropiado para la reacción de clic. (Creado con BioRender.com).

Todos los reactivos se adquirieron de Merck Chemical Company y Aldrich y se usaron sin purificación adicional. Los espectros infrarrojos por transformada de Fourier (FT-IR) se registraron como gránulos de KBr usando un espectrofotómetro Bruker VRTEX 70 modelo FT-IR. Los patrones de difracción de rayos X en polvo (XRD) se recolectaron con un difractómetro Rigaku-Dmax 2500 con radiación Cu Kα filtrada con níquel (λ = 1.5418 Å, 40 kV). Las propiedades supermagnéticas del catalizador se midieron con un magnetómetro de muestra vibrante a temperatura ambiente.

CuFe2O4 se sintetizó fácilmente utilizando un método de coprecipitación química informado anteriormente25, seguido de un procedimiento de recubrimiento con SiO226. Brevemente, se dispersaron 2,00 g del CuFe2O4 obtenido en una mezcla de 100 ml de etanol, 40 ml de agua desionizada y 6 ml de solución acuosa concentrada de amoníaco, seguido de la adición de 4 ml de ortosilicato de tetraetilo (TEOS). Esta solución se agitó mecánicamente a temperatura ambiente durante la noche. Luego, el producto, CuFe2O4@SiO2, se separó usando un imán externo, se lavó tres veces con agua desionizada y etanol y se secó a temperatura ambiente.

En el segundo paso, se sintetizó el nanocatalizador CuFe2O4@SiO2@l-arginina utilizando el siguiente procedimiento. Se suspendió una cantidad de 1 g de CuFe2O4@SiO2 en agua desionizada (20 ml) y se dispersó mucho mediante sonicación. Luego, se agregaron 2 g de l-arginina y la mezcla se agitó a 90 °C durante 15 h. Se separaron nanopartículas de CuFe2O4@SiO2@l-arginina de la solución acuosa mediante la aplicación de un imán externo, se lavaron con agua destilada y luego se secaron en estufa. Toda la síntesis se realizó en atmósfera inerte. En el último paso, se realizó la incorporación de cobre al nanocompuesto CuFe2O4@SiO2@l-arginina mezclando CuFe2O4@SiO2@l-arginina (1 g) y CuI (0.5 g) en etanol absoluto (50 mL). La mezcla se calentó a reflujo durante 24 h. Los iones de Cu(I) se adsorbieron en el nanoportador magnético. Finalmente, el nanocompuesto de CuFe2O4@SiO2@l-arginina@Cu(I) sintetizado como un polvo marrón se separó de la suspensión mediante decantación magnética, se lavó con etanol absoluto y se secó al vacío a temperatura ambiente.

Una mezcla de CuFe2O4@SiO2@l-arginina@Cu(I) (1 mol % de Cu), haluro de bencilo (1,0 mmol), derivados de fenilacetileno (1,2 mmol) y NaN3 (1,2 mmol) en una mezcla 1:1 de Se irradió H2O:EtOH (3 ml) bajo sonicación durante un tiempo apropiado (Tablas S1 y S2). Una vez completada la reacción controlada por TLC, el catalizador se separó con un imán externo y los disolventes se eliminaron en un evaporador al vacío y el producto se purificó adicionalmente mediante un sistema EtOH/agua.

La vía sintética de CuFe2O4@SiO2@l-arginina@Cu(I) se ilustra en la Fig. 2. Las NP de CuFe2O4 se prepararon mediante un método de coprecipitación mediante la disolución de sales en agua destilada, seguido de precipitación con NH4OH. Posteriormente, TEOS se hidrolizó para formar oligómeros de sílice, que se recubrieron en la superficie de nanopartículas de CuFe2O4 para obtener nanopartículas de CuFe2O4@SiO2. CuFe2O4@SiO2@l-arginina se obtuvo mediante la adición nucleófila de arginina a las nanopartículas magnéticas preparadas. Posteriormente, el cobre se unió a los grupos nitrogenados de la arginina.

Representación esquemática de los procedimientos de síntesis del catalizador.

La estructura, morfología y propiedades magnéticas del catalizador preparado se caracterizaron íntegramente mediante técnicas analíticas. Los espectros FT-IR de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu, CuFe2O4@SiO2 y CuFe2O4 se comparan en la Fig. S1 (consulte la información de apoyo). El espectro FTIR de CuFe2O4 indica las bandas características del metal–O a 645 cm−1, 579 cm−1 y 479 cm−127 y el pico de absorción a 3430 cm−1 se atribuye a la vibración de estiramiento del OH, lo que indica la presencia de hidrógeno grupos hidroxilo enlazados en la superficie de nanopartículas de CuFe2O435. Las bandas afiladas en 1072 cm−1 y 816 cm−1 se asignaron a las vibraciones de estiramiento asimétricas y simétricas del enlace Si-O-Si, respectivamente. En la Fig. S1c, el pico de absorción a 3426 cm-1 se asignó a las vibraciones de estiramiento O-H que cambiaron de 3426 a 3276 cm-1 en CuFe2O4@SiO2@l-arginina con una reducción neta en la intensidad que indica la participación de Arginina en la síntesis de compuestos. Además, las vibraciones de estiramiento C=N en el espectro FTIR del catalizador final aparecen en 1629 cm−1, que es menor que las vibraciones de estiramiento C=N en el espectro FTIR de CuFe2O4@SiO2@l-Arginina debido a la formación de metal-ligando cautiverio.

La morfología y la estructura de CuFe2O4 @ SiO2 @ l-arginine @ Cu (I) se caracterizó mediante análisis SEM y TEM (Fig. 3a-f). La distribución casi uniforme y la estructura esférica del catalizador se observan claramente en las imágenes SEM. La estructura núcleo-capa de las partículas magnéticas se probó mediante análisis TEM con los centros negros y las áreas más brillantes como núcleos de CuFe2O4 y capas de SiO2, respectivamente.

Imágenes SEM de (a, b) CuFe2O4@SiO2@l-arginine-Cu (I), (c, d) catalizador reutilizado después de 4 ejecuciones, y (e, f) imágenes TEM de CuFe2O4@SiO2@l-arginine-Cu (I).

Se aplicó el método Brunauer-Emmett-Teller (BET) para calcular el área superficial y el diámetro de poro del catalizador preparado. De acuerdo con los resultados del análisis BET presentados en la Fig. S2 (consulte la información de respaldo), el área superficial y el diámetro de poro promedio son 33,65 m2/g y 17,59 nm para el catalizador CuFe2O4@SiO2@L-arginine@Cu(I).

Para determinar los estados de oxidación del Cu en el catalizador preparado, se realizó un análisis XPS. El análisis XPS de las nanopartículas CuFe2O4@SiO2@L-arginine@Cu(I) (Fig. S3, información de apoyo) reveló los picos característicos para C 1 s (284.88), O 1 s (530.39), Fe 2p (710.89) y Cu2p (933.01). Los picos de Cu2p3/2 ubicados en 933.0 eV se atribuyeron a Cu1.

Los resultados del análisis EDS confirmaron la presencia de elementos de carbono, oxígeno, nitrógeno, cobre, hierro y Si en el catalizador (proporciones de 9,0: 27,6: 0,4: 6,4: 23,9: 32,8% en peso, respectivamente) que se muestran en la Fig. 4 y el recuadro . También confirma que la inmovilización de Cu en CuFe2O4@SiO2@l-arginina se logró con éxito. Además, la cantidad exacta de cobre en la composición final del catalizador determinada mediante análisis ICP fue del 9,14 %.

Análisis de rayos X de dispersión de energía (EDX) de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu (I) yb) mapeo elemental de C (naranja); Átomos de N (púrpura), O (azul), Fe (rojo), Si (verde) y Cu (amarillo) para CuFe2O4@SiO2@l-arginina@Cu (I).

Las propiedades magnéticas de CuFe2O4, CuFe2O4@SiO2 y CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu (I) se estudiaron mediante análisis VSM a temperatura ambiente con un campo magnético que va de − 10 000 a + 10 000 Oe, y los ciclos de magnetización se muestran en Fig. S4 (ver información de apoyo). Obviamente, las partículas mostraron una magnetización remanente cero, que es la razón de su comportamiento superparamagnético. Las nanopartículas superparamagnéticas no se agregarían magnéticamente debido a la falta de magnetización neta en ausencia de un campo externo27,28. Las mediciones del ciclo de histéresis magnética revelaron que el valor máximo de magnetización de saturación de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu (I) fue menor que CuFe2O4 (58,2 emus. g-1), lo que demostró la incorporación de arginina y cobre en la superficie de CuFe2O4.

La estructura cristalina de las muestras preparadas se examinó utilizando el patrón de difracción de rayos X (XRD) que se muestra en la Fig. S5 (consulte la información de respaldo). el patrón XRD de CuFe2O4 reveló picos de difracción característicos en 2θ = 30.206°, 35.579°, 43.361°, 50.475, 53.678°, 57.146°, 62.788°, 74.296° correspondientes a (220), (311), (400), ( 107), (422), (511), (440) y (533) planos de cristal de reflexión de CuFe2O4 respectivamente (tarjeta JCPDS n.º 25-0283) que se han informado en la literatura29. El pico de difracción ligeramente ancho en el valor 2θ 20–30° se atribuyó a la sílice amorfa, lo que indicó que la formación de una capa de SiO2 no cambia la forma cristalina de CuFe2O4 (tarjeta JCPDS n.º 00-002-0278). El patrón XRD de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) reveló un pico pronunciado en 28.438 atribuido a CuI. Además, el patrón XRD de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) reutilizado mostró que la estructura cristalina del catalizador permaneció sin cambios después de varias ejecuciones. (Los números de tarjeta de referencia se obtuvieron del software X'pert HighScore Plus versión 1.0d desarrollado por PANalytical BV)

El comportamiento térmico del catalizador preparado se analizó utilizando TGA y DTG en atmósfera de Ar a una temperatura que varía de 50 a 800 ° C y la curva trazada que se muestra en la Fig. S6 (consulte la información de respaldo). El termograma TGA de CuFe2O4@SiO2@L-arginine@Cu(I) muestra una pérdida de peso de dos etapas en el rango de temperatura del análisis TG. La primera etapa, que incluye una baja cantidad de pérdida de peso (6 %) a T ~ 110 °C, resultó de la liberación de agua fisiosorbida y quimisorbida, la segunda etapa entre aproximadamente 290 °C y casi 460 °C se atribuye a la descomposición del resto orgánico en el nanocompuesto incluyendo una pérdida de peso (45%).

Se investigó el comportamiento catalítico de CuFe2O4@SiO2@l-arginina-Cu(I) para la síntesis de derivados de triazol mediante una reacción de tres componentes entre azida de sodio, fenilacetileno y haluro de bencilo en diferentes condiciones. Para encontrar las condiciones de reacción óptimas, se analizaron varios factores, como la carga del catalizador, el solvente, el tiempo y la temperatura de reacción, en una reacción modelo que incluye fenilacetileno, bromuro de bencilo y azida de sodio que se presenta en la Tabla S1 (consulte la información de respaldo).

Para una mayor optimización, el tipo de catalizador también se investigó y tabuló en la Tabla S2 (consulte la información de respaldo). Los resultados revelaron el alto rendimiento de CuFe2O4@SiO2@l-arginina-Cu(I) debido a los efectos sinérgicos y al número mejorado de sitios activos en la superficie. Se alcanzó una conversión del 87% para una carga de catalizador de 15 mg bajo irradiación ultrasónica. Obviamente, el aumento de la carga de catalizador no fue favorable. Por otro lado, con una cantidad de catalizador de 30 mg, el rendimiento no cambió significativamente en comparación con 15 mg.

Para generalizar las condiciones óptimas, se prepararon diferentes derivados de 1,2,3-triazol de 4a–j mediante una reacción en un solo recipiente de derivados de acetileno 1, azida de sodio 2 y derivados de haluro de bencilo en presencia de CuFe2O4@SiO2@l-arginina @Cu(I) (Fig. 5). Los resultados se resumen en la Tabla 1. Como era de esperar, la presencia de grupos atractores de electrones en el haluro de bencilo puede mejorar la velocidad y el rendimiento de la reacción. Por otro lado, la reacción con bromuro de bencilo es mucho mejor que con cloruro de bencilo. Quizás se deba al hecho de que -Br es un buen grupo saliente en la reacción de la subestación del anión azida.

Representación esquemática de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) en la síntesis en un solo recipiente de 1,2,3 triazoles (4a-l).

Además, para una mejor caracterización de los productos, los espectros de RMN de 1H de las muestras 4h y 4i se han representado en las Figs. S8 y S9 respectivamente (ver información de apoyo).

Además, la eficiencia del catalizador se mostró a través del número de rotación (TON) y la frecuencia de rotación (TOF) del catalizador y se proporcionó en la Tabla 1. Como se puede ver, los valores obtenidos de TOF están entre 2 y 5.6 S-1, lo cual es muy válido para aplicaciones industriales relevantes, para las cuales el TOF está en el rango 10−2 y 102 S−130.

El mecanismo propuesto del modelo de reacción para la síntesis de derivados de triazol se menciona en la Fig. 6. En el primer paso, el catalizador bifuncional forma acetiluro de cobre (A). Por otra parte, la azida orgánica se sintetizó in situ mediante la reacción de un haluro de arilo con NaN3. Luego se produjo la coordinación de la azida orgánica con el acetiluro de cobre y mediante la reacción de cicloadición 1,3-dipolar de Huisgen de (A) y (B) se obtuvo el 1,2,3 triazol (C) final deseado.

Mecanismo catalítico propuesto de CuFe2O4@SiO2@l-arginina@Cu(I).

La prueba de filtración en caliente se llevó a cabo para investigar la naturaleza heterogénea del CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) en la síntesis de 1,2,3 triazol. Al principio, la reacción del modelo se realizó en condiciones de reacción optimizadas. Después de 10 min (43% de conversión), el catalizador se eliminó de la reacción mediante un imán externo y también mediante filtración simple. A continuación, se permitió que la reacción prosiguiera sin catalizador durante 30 min. Los resultados mostraron que la reacción no progresó en ausencia de CuFe2O4@SiO2@l-arginina@Cu(I), demostrando así la heterogeneidad del catalizador y la no lixiviación del cobre en la solución.

La fácil separación de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) como catalizador heterogéneo se mencionó anteriormente. En este sentido, se investigó la reciclabilidad del nanocatalizador en la reacción del modelo. Al final de la reacción, se recogió CuFe2O4@SiO2@l-arginina@Cu(I) mediante un campo magnético externo y se lavó con etanol y agua. El nanocatalizador magnético seco se usó sucesivamente cinco veces en la reacción del modelo con un rendimiento del 75 %. De acuerdo con los resultados que se muestran en la Fig. S7 (consulte la información de respaldo), no hay una reducción significativa en la eficiencia catalítica de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I). Además, de acuerdo con las imágenes FESEM que se muestran en la Fig. 3c, d, no hay cambios estructurales en el catalizador después de 5 ciclos de reciclaje. Los espectros FTIR del catalizador fresco y reciclado se muestran en la Fig. S1 (ver Información de apoyo). Está claro que el catalizador utilizado no ha sufrido ningún cambio estructural.

Con el fin de determinar la eficacia catalítica del preparado CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) en la preparación de 1,2,3 triazoles, el presente trabajo se comparó con los informes anteriores. Como es obvio, el catalizador preparado tiene varias ventajas en el tiempo de reacción, solvente y rendimiento que se presentan en la Tabla 2.

En resumen, ideamos un nuevo catalizador híbrido orgánico-inorgánico superparamagnético recubierto de colágeno, CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I), que exhibió una actividad catalítica radicalmente mejorada en la síntesis de una amplia gama de 1,2,3 sustituidos derivados de triazol a través de una reacción económica de cicloadición Huisgen 1, 3-dipolar de un solo átomo de derivados de acetileno, azida de sodio y haluro de bencilo bajo irradiación ultrasónica. Esta eficiencia heterogénea del catalizador se logra en varios aspectos, tales como altos rendimientos de producto y reactividad de manera ecológica, estabilidad, reciclabilidad y alta velocidad de reacción. Además, la fácil separación y eliminación de la reacción hacen de este catalizador una buena opción para usar en otras aplicaciones sintéticas. Estos resultados afirmaron que el nuevo CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) se puede utilizar como un catalizador versátil para promover reacciones químicas.

Todos los datos generados o analizados durante este estudio se incluyen en este artículo publicado [y sus archivos de información complementarios].

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Laboratorio de Investigación de Compuestos Farmacéuticos y Heterocíclicos, Departamento de Química, Universidad de Ciencia y Tecnología de Irán, Teherán, 16846-13114, Irán

Fatemeh Salehzadeh, Maryam Esmkhani, Mahsa Zallaghi, Shahrzad Javanshir y Mohammad G. Dekamin

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FS: Realizó experimentos y recopiló datos/dibujó figuras/ Redacción-preparación de borradores originales. ME: Conceptualización/ Supervisor/ Redacción-preparación del borrador original/proporcionó las revisiones al contenido del manuscrito. MZ: Proporcionó las revisiones al contenido del manuscrito. SJ: Supervisor y responsable de proyecto/Validación/Revisión y Edición. MGD: Asesor.

Correspondencia a Shahrzad Javanshir.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

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Reimpresiones y permisos

Salehzadeh, F., Esmkhani, M., Zallaghi, M. et al. CuFe2O4@SiO2@L-arginine@Cu(I) como un nuevo nanocatalizador heterogéneo recuperable magnéticamente con alta eficiencia para la síntesis de 1,2,3-triazoles 1,4-disustituidos. Informe científico 13, 8675 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-36012-8

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Recibido: 07 Agosto 2022

Aceptado: 27 de mayo de 2023

Publicado: 29 mayo 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-36012-8

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